黄耀曾的人物故事。
1912 165438+10月11黄耀曾出生于江苏省南通市的一个书香世家，父亲黄15岁为秀才。母亲刘安庆生了一女三男，黄耀曾最小。他大哥古文功底很深，文笔也不错。他经常教他的两个弟弟古代汉语。黄耀曾的父亲经常以写作的方式在家里会见朋友，他是大庸诗社的成员。黄耀曾就是在这样的书香环境中长大的。
黄耀曾4岁入初中，8岁入高中(当时学制是初中四年，高中三年)。小学和中学的数学老师是王个簃，他后来成为了著名的国画大师。教他语文的是王大V。从两位老师的言行中，他逐渐领悟到一个道理，教学生应该以鼓励为主，而不是随意指责。这也是他以后能成为优秀研究生导师的原因。
黄耀曾11岁入南通中学，14岁入高中。中学时，给他印象最深的老师是教数学和化学的鲁，教他语文的南通学者、语文学家。黄耀曾经常说起这两位老师。他认为文学和理性是相通的。要写一篇可读性强的科技论文和摘要，就要逻辑严密，言简意赅，逐条解释清楚，做到简单明了，不让读者感到厌烦。
17岁，黄耀曾考入国立中央大学(现南京大学)化学系。在这些老师中，张江书、、袁汉卿和高给了他最深刻的印象。张江书教他物理化学，逻辑非常清晰。袁汉卿和高都刚刚从国外回来，带来了新的教学内容，让他大开眼界。指导他做有机化学实验的是王宝仁。王老师对学生的实验操作要求严格细致。
是庄长恭影响了黄耀曾的一生。庄长功留学美国，去德国做了一年的客座教授。他深受两位诺贝尔奖获得者a .温道斯和h .维兰德的影响。他在类固醇化学方面的成就引起了全世界的关注。回国后，庄长功出任中央大学理学院院长，讲授高等有机化学，用简洁的文字讲授了当代有机化学中的许多前沿知识。黄耀曾是庄长恭的得意门生。他的毕业论文题目是环己烷2-甲基-2-羧基-1-乙酸的合成。这是庄长功研究甾体全合成的第一步。因为当时文德斯和维兰德已经搞清楚了胆固醇和胆酸的结构，接下来就是如何设计全合成了。这是一个很有挑战性的话题，因为类固醇结构复杂，不对称碳原子多，世界上只有少数人敢要。当黄耀曾在毕业论文中有所建树，拿到关键中间体时，庄长恭被任命为中央研究院化学所所长。因为黄耀曾的出色表现，得到了庄长恭的青睐。庄长恭让他毕业后和他一起去中研院化学所，黄耀曾的科研生涯由此翻开了第一页。65438-0934，黄耀曾随庄长功进入中研院化学所，被分配做有机微量分析和有机合成。20世纪30年代，有机微量分析是国际有机化学研究的前沿技术，但在中国尚未建立。庄长功从奥地利订购了有机微量分析仪，黄耀曾认真研究，掌握了这项新技术。他的同事田玉林(庄长功在东北大学的学生)受命继续合成环己烷-2-甲基-2-羧酸-1-乙酸(1)。田玉林用甲醇和氢氧化钠水解二元酸的前体二乙酯(2)时，得到的产物经黄耀曾分析不是二元酸，而是少了一个“CH2”的一元酸。
田玉林用乙醇和氢氧化钠水解2时，所得产物经黄耀曾分析也是一元酸，其经验式相当于“CH2”。这件事一度让庄长功困惑，但当庄长功想用甲醇和氢氧化钠水解化合物(2)时，发生了酯交换反应，即2位的乙酯变成了甲酯，这时他才恍然大悟，原来两者都是对的！这在现在已经不足为奇了，但在50多年前，当有机微量分析这一新技术在中国刚刚建立的时候，这是一件值得一提的事情。
另一个也是关于有机微量分析。在季玉峰的指导下，高以升提出从贝母中提取一种生物碱，送给黄耀曾测定碳、氢、氮的含量。黄耀曾的分析结果与日本学者福田昌雄，以及中国某老前辈使用100mg样本的分析结果大相径庭，引起了中国老前辈的怀疑。他们说:“庄长功找了个孩子做微量分析。他怎么可能做到准确？”因为老前辈当时对新技术持怀疑态度(微量分析只用3到5 mg)。于是庄长功把这个样本送到了德国两个著名的微量分析实验室进行验证。过了一个月，德国的两份分析报告寄回来了，结果和黄耀曾的一模一样！因此对贝母生物碱的经验公式进行了修正(福田昌雄和国内某老前辈的经验公式为C19H30NO2，黄耀曾修正的经验公式为C27，H45NO3)。20多年后，朱自清根据新的经验公式进一步研究贝母生物碱的结构，知道它是一种甾体生物碱，后来被国外学者证实。从此，有机微量分析在中国站稳了脚跟。这项新技术逐渐推广到中国的其他单位。有机化学研究所的微量分析现在也接受来自澳大利亚、香港和其他地方的样品。
另一个新兴事物是关于有机合成的。在做有机微量分析的同时，黄耀曾还和庄长功一起做了甾体相关化合物的全合成。庄长功曾让他按照R·罗宾逊爵士的路线制备4-(间甲氧基苯基)丁酸(3)。这种化合物是庄长恭设计合成女性荷尔蒙的必要原料。黄耀曾认为Robinson的路线太长(需要20步)，提出另一条路线，即从易得的原料(4)开始，硝化、还原、重氮化、甲基化制成(5)，再用Clemmensen还原制成目标物(3)。当田玉林通过放大成功合成(5)时，克莱门森还原存在问题，并且难以纯化粗产物。于是黄耀曾征得庄长恭的同意，先制成氨基脲(6)，再用浓苛性钠溶液处理。实验中放出氨气，取出少量反应物，用酸酸化，二氧化碳逸出。黄耀曾很兴奋，估计实验完成了。但是产品定性分析的时候是含氮的！摆在他面前的是继续探索，还是止步不前。黄耀曾并不气馁。经过一夜的思考，他猜测氮气没有逃逸，产物是(5)的腙。于是第二天重复实验，提高反应温度。果然，当天晚上就获得了③。这件事得到了庄长恭的大力赞扬。这件事发生在1936。几年后(1939)，美国人W.E. Bachmann发表了第一篇关于雌激素全合成的文章，与庄长功设计的路线如出一辙，并引用了化合物(2)水解成一元酸的结果。“你活着一定要为人民做些好事，既然上天给了人才，就让它发挥作用吧！”，这是黄耀曾的座右铭。建国后，调入中国科学院上海有机化学研究所任研究员。华东农林部交给了下一个任务，有机汞杀菌剂“喜力生”的分析和试制。他了解到华东地区小麦丝黑穗病、红腐病、棉花立枯病危害很大，使农作物减产50%以上。黄耀曾毅然接受了这个任务。他和王有怀开发了“西里生”合成，并打破了以前的框架，做出了样品。并与沈青胶囊合作，扩大生产并交由沈化厂，以2万吨的规模供应市场，基本消灭了这些病害。为了节省外汇，黄耀曾与上海鱼类加工厂合作，并与涂合作，开发了维生素A的改进合成方法，至今仍在上海第六制药厂生产。
上世纪50年代，世界上除青霉素外，还有金霉素、土霉素、链霉素，后者品种占当时抗生素产值的40%，所以中国依赖进口。黄耀曾在国家抗菌药物委员会的领导下，负责金霉素的提取和纯化。因为发现了金霉素对酸碱的变化，他与戴立新、倪大男、第三制药厂合作，改进了金霉素的提取路线，获得了金霉素的晶体，并很快投入生产。
金霉素研究的第二项工作是它的结构。在王佑和黄耀曾领导结构研究的同时，美国的R. Woodward发表了一篇关于土霉素结构的文章。王佑、黄耀曾、丁鸿勋于1954年在北京召开的国际抗生素会议上报告了他们的成果。总结起来有三点:(1)四苯是用锌粉蒸馏直接从金霉素得到的，但在别人的工作中是可以开环的，有机所的工作更直接；(2)进一步确定了二甲氨基和角羟基的位置；(3)将金霉素脱氯后的降解产物与土霉素的降解产物进行比较，这两种抗生素的结构最终进行了化学通讯，从而证明了金霉素的结构；(4)金霉素在碱性条件下易开环成异金霉素，但在酸性条件下易变成脱水金霉素。正是因为了解了金霉素在各种pH值下的变化，才能快速完成金霉素的提取和纯化。
在金霉素的全合成中，做了以下研究:(1) Woodward选择脱氢去甲基金霉素作为合成目标，黄耀曾课题组选择脱水金霉素作为合成目标。两年后，国外完成了从脱水金霉素到金霉素的化学反应，说明黄耀曾课题组当时选择的目标是对的。(2)如何形成多环化合物，如何排列官能团，课题组做了很多模型试验，设计的路线与后来Woodward发表的路线相似，也与后来英国的D.H.R. Barton爵士发表的路线相似。说明我国的这项研究已经接近国际水平。金霉素的研究获1956中国科学院奖。
黄耀曾领导的多环化合物课题组正在攻关，胜利在望，却被领导宣布暂停，要他转行做国防研究。他对金霉素全合成的解体并不是没有遗憾，因为他为此倾注了大量的心血。但作为一名爱国科学家，黄耀曾对国防研究的开展深感责任重大，于是全身心地投入到国防研究这一新的研究领域。“活着总要为人民做点好事”，他一直没有忘记自己的座右铭。
黄耀曾与其他科研人员一起，在国内首次用元素氟氟化烃，在氟塑料、含氟表面活性剂、新型粘结炸药等领域为国防研究做出了重要贡献。
他全心全意地接受国防任务。有几件事是他最兴奋的。张劲夫和钱学森曾经来到有机所，提出要成立元素氟的车间，因为他们当时希望发射液氢和液氟火箭，而中国已经有了通用的火箭推进剂。这是一项重要的国防任务。黄耀曾和戴兴义先在上海化工学院建立了元素氟车间，后又在有机所实验工厂。虽然以后会改变计划，但是这个车间的建立对以后氟油任务的完成影响很大。当时苏联专家已经撤走，同位素分离用的全氟润滑油等关键材料也已经运走，中国科研人员只好自己动手。因为这项工作以及萃取剂和离子交换树脂的工作，得到了有关部门的高度评价。在一次全院大会上，钱三强拥抱了该所党委副书记黄耀曾，并表示感谢该所的工作，使我国原子弹爆炸提前了一年。这是第一件让黄耀曾兴奋的事。
第二件事是研制新一代核武器专用炸药的问题。当时有机所参与了这项任务。在黄耀曾的领导下，40多名同志与Xi、兰州的有关研究所合作了三年多。当时几个方案同时在其他几个单位进行，开发出来的产品要经过严格的审查，评估的项目也很多。最终选择了兰州化学物理研究所和有机科学研究所的方案。这一方案将在未来正式应用于武器。
第三件让他印象深刻的事是，公安部给研究所下了一个任务，分析外国间谍的秘密文件，要求搞清楚其中的特殊化学成分，要求秘密书写后的无色字迹显色。当时只有几张隐写术论文因为没有经过其他研究机构的分析而报废，手头只剩下半张纸。成败在此一举。这个任务落到黄耀曾身上后，他用各种分析方法仔细分析，苦思冥想，终于弄清楚了秘制纸药的特殊成分，并把无色字迹的颜色显现出来。1984公安部某研究所所长表扬该所为侦破大案做出突出贡献。自从隐写术被发现后，国内就没有间谍敢用这种隐写术了。正因如此，黄耀曾常说:“只要科研项目是利国利民的，就要积极承担，就要全力以赴，出色地完成”。
因为这些努力，黄耀曾获得了国防科工委颁发的“献身国防科技事业”奖章。
此外，黄耀曾和李继森还在全国20多个省市成功开发了多种电刷镀溶液，推广了电刷镀技术。据国家经委统计，自1981，1985以来，他们为国家实现经济效益12亿元，因此获得国家科技进步一等奖1985。1985之后，国家继续取得显著的经济效益和社会效益。20世纪60年代，鉴于二茂铁的发现及其结构的确定、齐格勒-纳塔(K. Ziegler)催化剂的发现、维蒂希(G. Wittig)反应的发现和布朗硼氢化反应的发现，黄耀曾一方面写文章介绍有机元素(包括金属)的重要性和有机金属应用在合成中的重要性。另一方面，考虑到磷和砷的电子结构，推测胂叶立德应该比膦叶立德更具反应性。他和丁通过实验证实了的说法，并发表了几篇论文。正当他们兴致勃勃地工作的时候，被“文化大革命”倒霉了，工作停了十年。20世纪70年代中期，日本学者Y. Ishii和美国日本学者M. Tsut-sui认为，各国科学家的合作将有利于促进世界和平。因此，他们来到日本驻华大使馆，倡议组织一次中、日、美三国金属有机化学研讨会，并致函中国的江先生表达了同样的愿望。当时是“文革”，中国谁会有勇气接受他们的建议。1978年，中国化学会在上海召开年会，中断了10年。年会主办方要求黄耀曾召开座谈会，讨论是否同意采纳石井和谷外的建议。黄耀曾作为主持人被推上台。接受这一任务后，他与、戴立新、蒋一起筹备了这次会议，并成为首届中日美金属有机化学研讨会的主席。当他在大会上自己和同事宣读论文《Inylide的高活性》时，与会的美国科学家r·韦斯特(R. West)立即邀请他在年度期刊《金属有机进展》(Progress of Metal Organic)上写一篇总结(韦斯特是该刊副主编)。这是第一位被邀请在这本杂志上介绍他的系统工作的中国科学家。另一位美国代表邀请他担任《无机和金属有机化学的合成与反应》的顾问编辑。黄耀曾是多么激动啊！他相信，通过中、日、美三边会议的催化推动，金属有机这门新兴学科将在中国生根、发芽，甚至开花结果。“我要把我的余生奉献给这项伟大的事业，”鬓角如雪但精神矍铄的黄耀曾默默地自言自语。
此外，黄耀曾还推动召开了三次全国有机金属化学年会和三次中、日、美有机金属化学研讨会，并担任了这三次会议的中方主席。从连续几次会议的召开来看，我国有机化学家提交的论文数量不止一次，质量也在日益提高，可见我国有机金属化学的阔步前进。这些都包含着黄耀曾的苦心，他的提拔、提升和组织作用。
“文革”后，黄耀曾、沈延昌继续研究胂叶立德在合成中的应用，并与唐有祺合作，用X射线衍射比较了磷化氢和胂叶立德的结构，证实了黄耀曾关于胂叶立德比膦叶立德更活泼的预言。黄耀曾在有机金属方面的成就是多方面的，在学术研究上是一个贪得无厌的人。特别是在“15和16有机金属元素在有机合成中的应用”研究领域取得了突出成就，处于国际领先地位。他在该领域发表了90多篇论文，在国际上享有很高的声誉。
在15和16族元素中，黄尧在有机砷在有机合成中的应用方面做了大量的工作。最近，鉴于有机合成的趋势，他用施莱兰和杨建华发展了砷盐的固-液相转移法，其特点是反应条件温和，立体选择性好，操作和催化简单，从而避开了传统。
利用这种方法，他们方便地合成了多烯醛、多烯酮、多烯酯、多烯腈、多烯胺及其相关的具有生理活性的天然产物，如白三烯、前列腺素、昆虫性信息素、植物生长激素等。该方法得到的产物是一般Wittig反应难以得到的，副产物氧化三苯基胂具有比氧化三苯基膦更容易被还原为三苯基胂并可重复使用的优点，弥补了国际著名的Wittig反应的不足，为胂试剂的应用展示了更广阔的前景。维蒂希反应是有机合成中的一个重要反应，以德国化学家诺贝尔奖获得者维蒂希的名字命名。
第二个突破是他们和王维波发现，在亚磷酸三苯酯和碳酸钾的存在下，三烷基胂可以催化醛与溴乙酸酯或溴丙酮反应，反应也是在室温下一锅进行。于是他们实现了另一个目标，从化学计量反应转变为催化反应。这是维蒂希反应发现30多年来催化的维蒂希型反应的第一个例子，这是用膦试剂无法实现的。在以往的文献中，利用过渡金属有机化合物实现催化的例子很多，而主族金属有机化合物的催化反应却很少。这一发现也揭示了他们在其他主族有机金属化合物中实现了催化反应。这项工作引起了国际学术界的关注，美国出版的重要综述杂志CHEMTRACT—Organic Chemistry对这项工作进行了专门的介绍和讨论。
他们还发现了一种简单的方法，以高立体选择性从醛一步合成5-取代-4，5-反式-环氧- 2E -戊醇。
他们还对有机锑化合物在有机合成中的应用进行了深入研究。文献中关于有机锑应用的论文比较零散，且有错误。黄耀曾、陈辰和廖毅对有机锑化合物的反应性进行了深入研究，使这项工作处于世界领先地位。他们发现有机锑盐在不同条件下通过三个反应历程与底物发生亲核反应，实验证明澄清了文献中30多年的混乱，纠正了以前的错误。
1.在无碱条件下，三烷基锑的卤化物通过亲卤反应形成离子对，与羰基化合物形成C-C双键，与贫电子烯烃形成三元环，与α-卤代酮形成β-羟基酮，与三氯乙腈形成α，α-二氯-β-羟基腈。反应方便，只需轻微加热。2.季锑盐在强碱亲核试剂RLi或PhLi作用下与羰基化合物反应(五烷基锑化过程)生成R-CH (OH) CH2E (E = pH，CH=CH2，CH=CHCO2Et，CO2Et，CN)，其产率高于经典的Reformatsky反应，跳出了叶利钦的框框。当E等于C-C三键时，发展成为一种合成高炔丙醇和高二烯醇的新方法。这些化合物在自然生物中很常见。3.在强碱和弱亲核试剂LDA或tBuOK的作用下，三烷基季锑盐形成C-C双键(锑叶立德过程)。
黄耀曾和廖毅也发现了三烷氧基锑参与的选择性缩醛化反应。黄耀曾、史立兰和王维波还发现了无机锑试剂SbCl3/Fe或SbCl3/Al与醛反应的四种新方法，等等。
除了有机砷和锑，他们还发现了有机碲化学中两个有意义的合成反应。黄耀曾、Schleland和Erik发现二丁基碲在还原剂和碳酸钾存在下能催化溴代乙酸酯或溴代酮的烯基化反应，周发现了催化环氧化反应的首例——二异丁基碲催化醛和溴代丙烯的环氧化反应。
除了15和16家族的有机金属化学，黄耀曾还研究过过渡金属和有机化合物。黄耀曾和沈延昌在文献中发现了前所未有的全氟炔基酯-烯基醚酸的重排反应。李继森和周建强发现二芳基铬催化全氟丙烯齐聚成二聚体、三聚体和脱氟三聚体。二苯基铬在苯溶液中催化全氟丁基-2得到本体聚合物，全氟乙炔-2在吡啶中催化得到线型聚合物，掺杂后的电导率在半导体范围。应该提到的是，全氟炔烃很难通过其他方法聚合。他们还首次发现π -二芳基铬可以发生π -σ重排。黄耀曾和周齐林发现，零价镍金属能催化多氟碘化物与叔胺反应生成多氟烯胺；零价镍可以催化芳香胺、芳烃和杂芳烃的多氟烷基化反应。黄耀曾、盛怀玉和林发现零价钯催化的炔酮是呋喃衍生物。