硝基化合物详细数据的完整收集
硝基化合物有毒,其蒸气可通过皮肤被人体吸收,使人中毒。多硝基化合物具有爆炸性。
硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等行业的化工原料和有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定,氧化力强,可用作炸药。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸。
液态硝基化合物具有一定的化学稳定性,因此常被用作一些有机反应的溶剂。
结构式:R-NO2
式中,R为脂肪烃基或芳香烃基,分别称为脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根据硝基的数量,硝基化合物可分为一元、二元和多元硝基化合物。
性质、物理性质、化学性质、有机反应、制备、用途、物理性质脂肪族硝基化合物为无色或微黄色液体,沸点高。芳香硝基化合物多为黄色结晶固体,只有一硝基化合物为高沸点液体。由于硝基是强吸电子基团,硝基化合物具有较大的偶极矩、极性和分子间引力,其沸点高于相应的卤代烃。具有化学性质的硝基化合物可以发生还原反应,依次生成亚硝基化合物、N-烷基取代羟胺和胺。N-羟基取代的羟胺和芳香胺可分别与亚硝基化合物在碱性溶液中缩合生成氧化的偶氮化合物和偶氮化合物,偶氮化合物可还原为1,2-二烃基肼。当硝基化合物被还原剂还原时,可以得到伯胺。它是由烷烃在工业上高温硝化制得的。该产品是各种硝基化合物的混合物,可用作溶剂。芳香硝基化合物由于还原剂和介质的不同,还原时得到的产物也不同,进一步还原时最终产物为芳香伯胺。脂肪族硝基化合物的性质:1,A-H的酸性由于硝基是强吸电子基团,脂肪族硝基化合物A-H具有一定的酸性,溶于碱,与氢氧化钠反应生成盐。硝基化合物的酸形式和硝基形式之间的互变异构类似于羰基化合物的酮-烯醇互变异构,它们之间的主要区别在于酸形式比烯醇形式存在的时间更长。3.与羰基化合物的反应带有A-H的伯、仲硝基化合物在碱的催化下,可以与一些羰基化合物发生缩合反应。4.与亚硝酸盐的反应伯硝基烷烃与亚硝酸盐反应得到蓝色亚硝基化合物,在碱的作用下转化为红色亚硝基肟酸盐溶液;仲硝基烷与亚硝酸反应得到无色亚硝基化合物,其碱性溶液为蓝色。因为叔硝基烷R3CNO2没有A-H,所以不与亚硝酸反应。通过这个反应可以区分三种硝基烷烃。5.芳香族硝基化合物的化学性质由于芳香族硝基化合物没有A-H,所以其性质与脂肪族硝基化合物不同。芳香硝基化合物最重要的性质是还原反应。硝基苯在(1)还原反应中容易被还原。硝基苯在不同的还原剂和不同的条件下可以被还原成不同的产物。(2)芳环上的亲核取代反应芳羟基的特征反应是亲核取代反应。当芳环上的氢被硝基取代后,由于硝基是强吸电子基团,苯环上的电子云密度降低,不利于亲电试剂的攻击;同时,硝基对苯环上的其他取代基也有很大的影响。邻位或对位被硝基取代的卤代芳烃容易发生亲核取代反应。有机反应硝基化合物参与许多有机反应。盐酸可以在铁作为催化剂的帮助下将脂肪族硝基化合物还原成胺。脂肪族硝基化合物水解形成醛或酮。氢气可以在铂的催化下将芳香族硝基化合物还原成苯胺。芳香族硝基化合物通常通过硝酸和硫酸与相应的有机分子反应来制备。常用的硝基化合物有三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基间苯二酚(收敛酸)。有机化学工业中制造硝基化合物有不同的方法。硝基化合物产物脂肪族硝基化合物的硝基羟醛反应:由硝基甲烷和醛反应制备;迈克尔反应:硝基甲烷由不饱和羰基化合物加成制得;迈克尔反应:亚硝基乙烯是通过加入烯醇制备的;亲核脂肪族取代:卤代烷亚硝酸钠(NaNO2)替代物的制备。芳香硝基化合物的亲电取代:亚硝酸与芳香化合物反应制备。用途硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等行业的化工原料和有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定,氧化力强,可用作炸药。例如三硝基甲苯(TNT)和苦味酸。芳香硝基化合物是制备芳香胺和重氮盐的原料。多硝基化合物具有爆炸性,例如2,4,6-三甲基甲苯和三甲基苯酚,它们是非常具有爆炸性的化合物,可以用作炸药。其他多硝基化合物具有强烈的香味,可用于制备人工麝香。